Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. Zoku, Gönüllü Hizmet Kulübü'nün maceralarına devam ederek, ilk sezondaki olayların hemen ardından toparlanır; gönülsüz Hachiman Hikigaya, neşeli Yui Yuigahama ve rekabetçi Yukino Yukinoshita, kendisini herhangi bir öğrenciye yapabilecekleri konularda yardım etmeye adar.

Kendi grubu arasındaki çatlağın genişlemesiyle Hachiman, diğer insanların sorunlarının köküne çabucak inme becerisinin iki ucu keskin bir kılıç olduğunu fark etmeye başlar: Bazen en iyi çözüm, en uygun çözüm olmayabilir.